L’un des premiers Soufis formels dans le sens littéraire et général, puisqu’il vêtit toute sa vie un manteau de laine (souf). Le fils d’une esclave libérée de Oumm Salama (la femme du Prophète ), et d’un esclave affranchi de Zayd ibn Thabit (le fils adoptif du Prophète ), ce grand Imam de Basra, le leader des saints et des savants de son temps, était connu pour sa stricte observance de la Sunna du Prophète . Il fut aussi fameux pour son immense savoir, son austérité et son ascétisme, ses intréprides reproches aux autorités, son pouvoir d’attraction par la parole et par ses apparitions.

Ibn al-Jawzi écrit un livre de 100 pages sur sa vie et ses caractères intitulé Adab al-Chaykh al-Hassan ibn al-Hassan al-Basri. Dans son chapitre sur al-Hassan dans Sifat al-safwa, il mentionne qu’al-Hassan laissa un manteau blanc (joubba) en laine, c’est le seul vêtement qu’il avait revêti au cours des vingt-cinq dernières années de sa vie, en été comme en hiver, et que lorsqu’il mouru, il était d’une impeccable beauté, propre, et de bonne qualité.
Dans le livre qu’il consacra aux dires et aux actions des Soufis, Rawdat al-mihibbin wa nouzhat al-moushtaqin (Le jardin des amoureux et l’excursion des nostalgiques), Ibn Qayyim rapporte:
Un groupe de femmes sortirent le jour de la `Id et regardèrent les gens. On leur demanda: «Quelle est la personne la plus belle que vous avez vue aujourd’hui?» Elles répondirent: «C’est un cheick portant un turban noir.» Elles voulaient dire Hassan al-Basri.
Le maître de hadiths Abou Nou`aym al-Isfanahi (d.430) mentionne dans ses biographies de Soufis intitulées Hilyat al-awliya’ (L’ornement des saints) que c’est le disciple de Hassan al-Basri, `Abd al-Wahid ibn Zayd (d.177) qui fut la première personne à construire un hospice spirituel (khaniqa soufi) ou maison de l’hôte et une école à Abadan qui de nos jours fait frontière entre l’Iran et l’Iraq.
Ce fut sur les bases de Hassan al-Basri et sur la renommée de ses disciples reconnus comme Soufis qu’Ibn Taymiyya dit dans son essai al-Soufiyya wa al-fouqara: «L’origine du tassawwouf est Basra». Ceci une est déclaration trompeuse qui équivaut à accuser al-Hassan d’avoir inventé le tassawwouf. Au contraire, Basra est en tête parmi les places renommées pour le développement officiel des écoles de purification qui vinrent à être connues comme tassawwouf et dont les principes ne sont rien d’autre que le Coran et la Sunna comme nous l’avons déjà démontrer abondamment.
Ghazali rapporte les dires de al-Hassan sur la jihad al-nafs dans la section de son Ihya’ intitulé Kitab riyadat al-nafs wa tahdhib al-akhlaq wa mou’alajat amrad al-qalb (Le livre du dressage de l’égo et la discipline des comportements et la guérison des maladies du cœur):
Deux pensées parcourent l’esprit, une provenant d’Allah, une provenant de l’ennemi. Allah couvre de miséricorde un serviteur qui s’installe dans la pensée qui vient de Lui. Il étreind la pensée qui vient d’Allah, tandis qu’il lutte contre celle qui vient de l’ennemi. Pour illustrer l’attraction mutuelle du cœur entre ces deux pouvoirs, le Prophète dit: «Le cœur du croyant repose entre deux doigts du Miséricordieux» … Les doigts signifient le bouleversement et l’hésitation dans le cœur… Si l’Homme suit les ordres de la colère et de l’appétit, la domination de satan apparaît en lui à travers les passions oisives (hawa) et son cœur devient le nid et le contenant de satan, qui se nourrit de passions. S’il combat ses passions et ne les laissent pas dominer son ego, imitant en ceci le caractère des anges, à ce moment son cœur devient le lieu de quiétude des anges et ils s’y posent.
Une mesure de la dimension du scrupule (wara’) et de la peur de Hasan Al-Basri envers Allah est illustrée par sa déclaration suivante, citée aussi par Ghazali:
L’oubli et l’espoir sont deux puissantes bénédictions sur les descendants d’Adam; mais pour cela les Musulmans ne devraient pas marcher dans les rues.